1 八十八学園
竜之介
本作の主人公。八十八学園の問題児として有名で自由奔放、破天荒な性格で正義感が強い。10年前から鳴沢唯、鳴沢美佐子親子と同居している。18歳。
女性キャラ
鳴沢 唯（声：松下美由紀）
10年前から主人公の竜之介と一つ屋根の下、兄弟のように育ってきた。竜之介を「お兄ちゃん」と呼び、現在は思いを寄せているためお互い微妙な関係にある。18歳。
YouTube
YouTube：同級生2 鳴沢唯ダイジェスト版
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水野 友美（声：矢島晶子）
家が隣どうしの幼馴染。冬休みに入ってから盗撮された写真をネタに芳樹に脅迫されるようになるが、竜之介に助けを求められずにいる。18歳。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 水野友美ダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=sk0izLyxmSg
篠原 いずみ（声：折笠愛）
竜之介とは男友達のようなサッパリとした付き合いを続けている。しかし実際は竜之介のことが好きで、デートに誘えないかと考えている。大企業のお嬢様。18歳。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 篠原いずみダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=L36D8mx5Qtk
舞島 可憐（声：高田由美）
超人気アイドルとして活躍する八十八学園の生徒。多忙すぎるためめったに学校に登校しない。唯一学校で気軽に話しかけてくれる竜之介のことが気になっている。18歳。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 舞島可憐ダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=u9CKGTmx0y4
加藤 みのり（声：浅田葉子）
学校で禁止されているアルバイトをするために、目立たないようぐるぐる眼鏡をかけて見た目を変えている。チャラチャラした男が嫌いで竜之介のことも好ましく思っていない。18歳。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 加藤みのりダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=4co1yyL6Su4
南川 洋子（声：中村尚子）
1年の頃からの喧嘩友達。実家がバイク屋を営んでいて、本人も何よりもバイクが好き。バイク屋を継ぎたいと考えているが、父親からは婿を取れと言われ、衝突している。18歳。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 南川洋子ダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=B-Ch5e0ywcM
杉本 桜子（声：深雪さなえ）
市民病院に入院している女の子。八十八学園の生徒であるが、病気のため入学当初から学校に通えなくなっている。病院から外を見ているだけの日常に退屈している。18歳。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 杉本桜子ダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=cVbQmxjq7xA
都築 こずえ（声：吉田古奈美）
色々な噂のある竜之介に興味を持ち、慕っている八十八学園の1年生。積極的な性格で子ども扱いされることを嫌う。情緒不安定気味な16歳。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 都築こずえダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=v01q6M2c7n8
片桐 美鈴（声：勝生真沙子）
担任の教師。現国と古文を担当していて、生徒に慕われ、進路が決まっていない竜之介のことに頭を悩ませている。仕事を優先するため恋人との関係が上手くいっていない。25歳。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 片桐美鈴ダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=jp910R3MaPA
男
西御寺 有友（声：緑川光）
西御寺財閥の御曹司。竜之介と事あるごとに張り合っているライバル的存在。恋愛の本命は唯だが、こずえやひろ子（みのり）など他の娘にも手を出している。
長岡 芳樹（声：千葉一伸）
部員が本人のみの写真部部長。芸術と称してパンチラ写真の盗み撮りし、他人のプライバシーをさぐるのを得意としている。下着姿の盗撮写真を使って友美を脅迫している。
YouTube：長岡芳樹 成敗集
https://www.youtube.com/watch?v=ZTESLsjGTXs
川尻 あきら（声：石井康嗣）
竜之介の親友。柔道着を普段着としているほど柔道を愛している。テレビ番組を見ることが好き。冬休みの初めに洋子に惚れてしまう。
天道 新幹線（声：藤原啓治）
八十八学園の体育教師。生活指導も兼ねていて竜之介と事あるごとに衝突している。冬休み直前、花園学園の保育士の愛美に一目ぼれし、彼女をストーカーの如く付け回し自分の気持ちを押し付ける。
2 八十八町の登場キャラ
鳴沢 美佐子（声：田中敦子）
10年前に夫を亡くした後、友人である竜之介の父を頼って以来、竜之介と一緒に住む。自宅内にある喫茶店を切り盛りしている。最近、彼女を口説こうとする客のことで困っている。年齢不明。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 鳴沢美佐子ダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=qY2bPZVcB5c
野々村 美里（声：水沢潤）
旅行代理店で働いているいつも明るいバスガイド。就職理由は可愛い制服にあこがれたため。恋人との関係にマンネリを感じ、刺激を欲している。21歳。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 野々村美里ダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=NcmKA2SoylM
田中 美沙（声：こおろぎさとみ）
前作「同級生if」から2年経過し、引き続き登場。体育大学の2年生。八十八駅で竜之介とぶつかり、事あるごとに口論を繰り広げる。スポーツが得意な20歳。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 田中美沙ダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=VzqGoH3d-TY
安田 愛美（声：山田美穂）
宿敵の天道が想いを寄せる女性。花園保育園で保育士をしている。好きなった男性に対し一途に尽くす女性。好きな男性に引かれるぐらい尽くしてしまうため、新たに恋をすることに臆病でいる。21歳。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 安田愛美ダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=tXg4p9n9pbs
ひろ子（みのり）イベントの神社でのお祈りの時に相性アップの相手を愛美にすると、エピローグで愛美から告白されることがあるようです。（通常プレイではこちらから告白しないとエンディングを迎えられません。）※YouTubeのコメントより情報をいただきました。動画収録出来次第アップします。（2003年4月後半）
YouTube：安田愛美 ED告白シーン別パターン
https://www.youtube.com/watch?v=2PgFxlewmsc
ひかり（声：石井直子）サターン版オリジナル追加要素有
アイドルの可憐のマネージャーで、きつい性格をしている。可憐に接近する主人公を危険視している。元アイドルで、可憐のことを材料にプロダクションの社長と関係を持つことに。
セガサターン版の追加要素としてひかりのシナリオが追加されました。しかし告白はできないのでエンディングは用意されていないようです。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 ひかりダイジェスト版セガサターンオリジナルイベント
https://www.youtube.com/watch?v=Tf7JqVt9GYc
攻略法（別ページ）
https://saturnnews.net/dokyusei2-strategy
怒り野 ボツ子（声：山崎和佳奈）
深夜から早朝の町を徘徊することが多い謎の女性。もともとメインキャラクターであったが没にされ、そのことを恨みに思い、世界のバランスを壊すことを企んでいる。
3 長島温泉
永島 久美子（声：かないみか）
冬至温泉永島旅館の一人娘。地元から離れたことがなく都会にあこがれを持っている。底抜けに明るい性格で世間知らずな18歳。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 永島久美子ダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=yPDljKC1aPA
永島 佐知子（声：滝沢久美子）
冬至温泉の永島旅館の女将。未亡人で旅館を切り盛りしている。都会の男に対し偏見を持っていて、色々と抜けている部分がある。娘のためなら自分の体を犠牲にすることも厭わない。年齢不明。
YouTube：【プレイ動画】同級生2 永島佐知子ダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=nnARLvFc7_A
4 卒業生
三四郎
サブゲーム「卒業生」の主人公。竜之介達の1年先輩に当たり、ガリ勉タイプで一流大学に現役トップで入学する。西御寺の家庭教師を務める一方、みゆきに密かな想いを寄せている。
榊原 みゆき（声：皆口裕子）
白薔薇音楽院2年生で西御寺にピアノを教えている。サブゲーム「卒業生」のヒロイン。厳格な両親のもとで育てられ、非常に清楚な女性。
YouTube：【プレイ動画】卒業生 榊原みゆきダイジェスト版
https://www.youtube.com/watch?v=5LOQp-_9Cg0
声を担当しているのが矢島晶子さん、田中敦子さん、藤原啓治さん等いまから考えると豪華な声優さんたちの演じているのを聴けるのも楽しみの一つだね。
5 システムや広告等（別ページ）
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